A letartóztatása előtt Michael összegyűjtötte az összes fontos tudnivalót, amire szüksége lehet a börtönben, beleértve a rabok leírását, akik később a szövetségesei lesznek. A börtön egész tervrajzát a testére teováltatta. Korábban szerkezeti mérnökként dolgozott, és a letartóztatása előtt pár évvel a céget, amelynél dolgozott, megbízták annak a börtönnek a felújításával, ahol később a bátyja raboskodik. Mivel hozzáférése volt a börtön tervrajzaihoz, képes volt az egész csőrendszert és más fontos információkat a testére tetovált gótikus képekben elrejteni.

Michael ezen felül több helyen használta a hitelkártyáját szerte az országban, hogy ezzel rossz útra terelje az őt üldöző hatóságokat. Az utolsó szabad tette bebörtönzése előtt egy fegyveres bankrablás elkövetése, melyben civilek előtt elsütötte a fegyerét. A bíróságon ügyvédje, Veronica Donovan tanácsa ellenére "nolo contendere"-t vallott, és öt év börtönre ítélték. Annyit kért csak a bírótól, hogy az otthonához legközelebbi börtönben legyen elhelyezve; a bíró beleegyezett, és Michael-t a Fox Riverbe küldték.